Contractul, încheiat în 1979, când ea avea 17 ani, este de la o agenție de elita de dădacă Solve Your Problem Ltd. Diana nu a specificat tipul de muncă pe care o căuta sau cât de mult a vrut să fie plătită. Se presupune că ea şi-a dat anul naşterii în 1960 în loc de 1961, pentru a-şi asigura un loc de muncă mai rapid sau pentru a primi un salariu mai mare. Un document despre care se crede că este primul contract oficial de muncă al Prinţesei Diana, estimat la 10.000 de dolari, este scoasă la licitaţie. Andrew Stowe de la Auctioneum Ltd a descris-o ca pe o "piesa incredibil de importanta a istoriei", notand importanta obtinerii primului loc de munca, mai ales pentru cineva atat de faimos ca Printesa Diana. Documentul poate conține o dată de naștere modificată, ceea ce îl face pe Stowe să speculeze că a fost făcut intenționat pentru a o face pe Diana să pară mai în vârstă și mai comerciabilă. Dar poate fi şi o simplă greşeală. La câteva săptămâni după ce s-a mutat la Londra, o tânără neidentificată, despre care se crede că este prinţesa Diana, a semnat primul ei contract oficial de muncă. Documentul, de la sfârșitul anilor 1970 sau începutul anilor 1980, îi listă adresa ca Cadogan Place SW1, unde a locuit temporar înainte de a se muta la Colherne Court, Kensington. În contract nu se precizează tipul de muncă sau salariul pe care o căuta, ci doar că doreşte să fie angajată "cât mai curând posibil". Lucrările pe care trebuia să le întreprindă erau de natură să fie dădacă, să ajute o mamă şi să aibă grijă de copii.