Der Vertrag, der 1979 abgeschlossen wurde, als sie 17 Jahre alt war, stammt von der Elite-Kindermädchenagentur Solve Your Problem Ltd. Diana nannte nicht genau, welche Art von Arbeit sie suchte oder wie viel sie bezahlt werden wollte. Man geht davon aus, dass sie ihr Geburtsjahr 1960 anstelle von 1961 angegeben hat, um schneller einen Job zu bekommen oder einen höheren Lohn zu erhalten. Ein Dokument, von dem angenommen wird, dass es Prinzessin Dianas erster offizieller Arbeitsvertrag ist, wird für geschätzte 10.000 Dollar versteigert. Andrew Stowe von Auctioneum Ltd beschrieb es als "unglaublich wichtiges Stück Geschichte", und bemerkte die Bedeutung des Erlangens des ersten Jobs, besonders für jemanden, der so berühmt ist wie Prinzessin Diana. Das Dokument könnte ein verändertes Geburtsdatum enthalten, was Stowe zu der Spekulation veranlasst, dass dies absichtlich getan wurde, um Diana älter und marktfähiger erscheinen zu lassen. Es könnte aber auch ein einfacher Fehler sein. Ein paar Wochen nach dem Umzug nach London, unterschrieb eine nicht näher bezeichnete junge Frau, vermutlich Prinzessin Diana, ihren ersten offiziellen Arbeitsvertrag. Das Dokument, aus den späten 1970er oder frühen 1980er Jahren, listet ihre Adresse als Cadogan Place SW1 auf, wo sie vorübergehend wohnte, bevor sie nach Colherne Court, Kensington, zog. In dem Vertrag steht nicht, welche Art von Arbeit sie suchte oder wie viel sie dafür bezahlt wurde, sondern nur, daß sie "so bald wie möglich" eine Anstellung wünschte. Zu den Aufgaben, die sie übernehmen sollte, gehörten die Arbeit als Kindermädchen, als Mütterhilfe und als Kinderbetreuerin.